楚云飞出身于黄埔，又是当时国军之中少有的清醒人士，能力也不差，可就是这等人才居然被晾了八年之久得不到晋升，这就很说明问题了。
其次民国时期老蒋和地方实力派的关系是一种很微妙的关系，地方军阀想要独立，老蒋又想要削弱地方军阀，终于在1930年老蒋和阎锡山之间爆发了“中原大战”。
这个时候出身黄埔的楚云飞居然和自己的“校长”兵戈相向，所以这也是晋绥军之后为何不待见的原因了。
在淮海战役时，对上级，我们就可以看到楚云飞这个人比较傲气，这从亮剑后半部分的剧情可以看出，在“淮海战役”的时候，邱清泉把穿插不到位的责任推给了楚云飞，楚云飞并非逆来顺受而是当着手下的面直接破口大骂邱清泉，从他的言谈举止之中足可以看出楚云飞这个人太心高气傲了，
这就造成了像楚云飞这样能力强又不会对上谄媚的人在当时注定吃不开，当时国军内部派系林立，形势斗争复杂，光晋绥军内部都有好几个派系，想要往上爬就必须站队。
当然这可能也和楚云飞自身的性格有关。
当李家坡之战时，看到李云龙遭到了坂田联队的包围，他当时并未想到的是落井下石，而是想着尽自己的一份力想去救他，因为他不愿意看到中国自己的部队因为内讧被日军消灭。
当李云龙将自己的一个营的装备吞了之后，他虽然有点心不甘情不愿，但是还是从大局出发吃了这个“哑巴亏”，将这一个营的装备送给了李云龙。
从这种种事迹来看，楚云飞已经有了“通匪”的嫌疑了，中国应该为拥有这样的军人而感到高兴，可是他这特立独行的方式在当时注定是吃不开的，也可能正是因为这一点阻隔了他的升迁之路。
可当他和李云龙的关系急速恶化之时，这个时候你就可以看到，楚云飞似乎一路开了绿灯，一下子从杂牌军的团长成为了“王牌师”的师长，就连老李也感慨：“像楚云飞这样经历的人，在当时还真没有几个。”
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